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氘代試劑是怎么制備的

時間 : 2022-02-09 15:27:54 閱讀 : 366

作為一名化學工作者,每天例行的工作就是開反應,處理反應,過柱子,打核磁,每天消耗了大量的試劑,溶劑,得到目標產物(大多時候都是一堆垃圾啦),核磁無疑是從垃圾中找尋寶貝的最佳利器。那么做核磁的時候我們免不了要用到氘代試劑(氟譜,磷譜等除外),但是這些氘代試劑是怎么制備的呢?


先給個結論吧:

氘代溶劑大多都是由氘代水制備的;

氘代水是從自然界分離得到的。

地球上水中,HDO的含量約1/3200,即每3200個水分子中有一個為HDO, HDO與H2O可以通過蒸餾,電解或化學方式分離,其中化學分離方式效價比最高,工業(yè)上常用Girdler sulfide過程(圖一)


Girdler過程利用硫化氫將水中的氘代水在30oC“萃取”出來,之后在130 oC與水交換得到氘代水,通過多級交換得到純度較高的氘代水。除了硫化氫外,氨氣,甲胺等也可以用于分離純化氘水;

 

有了氘水后,氘代試劑的制備就容易了。

 

氘代DMSO:將DMSO與重水在堿性催化劑(氧化鈣)的作用下交換為DMSO-d6,這一過程需要重復多次以得到高純度的氘代DMSO;


氘代丙酮:丙酮與重水在堿性催化劑(LiOD)的作用下發(fā)生H-D交換制備;


氘代苯:苯與重水在過渡金屬催化下與重水交換得到氘代苯;


氘代四氫呋喃:四氫呋喃在過渡金屬催化下與重水交換制的;

 

氘代氫氧化鈉或氘代氫氧化鉀可以由金屬單質與重水反應制備;

 

氘氣:通過電解氘水可以制備氘氣;

氘化鋰可以由金屬鋰與氘氣反應制備;

同理,氘化鈉可以由金屬鈉與氘氣反應合成;

有了氘化鋰,氘化鋰鋁就有著落了,氘代的四氫鋰鋁(氘化鋰鋁,LiAlD4) 可以由氘化鋰(LiD)與氯化鋁反應制備;

 

就這樣子,各種氘代試劑都可以有了;

 

不查不知道,一查嚇一跳,氘代試劑用途不僅僅是用來打核磁的哦;


往大了講,氘水與輕水相比,能夠捕獲更多的中子,從而用來調節(jié)核反應的進程;因而氘水于上世紀四十年代開始工業(yè)化大規(guī)模生產,目前世界上主要的生產國家為印度,美國,阿根廷,日本,挪威,加拿大,伊朗,巴基斯坦等;

氘代藥物由于其特殊的藥物代謝動力學特性,近些年研究較多。全球首個氘代藥物Austedo安泰坦已于近日在中國上市,用于治療亨廷頓舞蹈病和遲發(fā)性運動障礙;

往小了講,我們大多時候用氘代試劑來打核磁確認結構;而另一個常用的用途是用來研究反應機理(KIE); 用氘代試劑作為反應溶劑也可方便檢測反應的進程;

除了用于核磁外,氘水也可用在紅外色譜中避免水峰與酰胺信號的重疊;

另外,氘水也可用于測量人體代謝速率。


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標題:氘代試劑是怎么制備的
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