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堿在合成中的作用

時(shí)間 : 2022-02-09 15:16:47 閱讀 : 356

許多有機(jī)反應(yīng)都需要加入堿,堿的分類也是多樣(酸堿電離理論;酸堿質(zhì)子理論;酸堿電子理論等),但是堿在有機(jī)反應(yīng)中到底起著什么作用,好像在不同的反應(yīng)中有著不同的作用,今天小編就講一講堿在有機(jī)合成的那些冷知識(shí)。


一般而言,堿在有機(jī)合成中主要起到以下五方面的作用:一是攫取質(zhì)子(即我們通常說(shuō)的拔氫);二是中和反應(yīng)體系里的質(zhì)子(即我們通常說(shuō)的縛酸劑);三是活化催化劑(我們很多鈀催化反應(yīng)進(jìn)入催化循環(huán)體系的都是ba(0),但是我們加入的通常是ba(2),這中間就是堿起到活化作用);四是促進(jìn)催化劑再生;五是本身作為催化劑使用。


還有就是堿是怎么在反應(yīng)中起到這些作用的,我們都知道有的反應(yīng)中加入不同的堿反應(yīng)差別不大,但是有的反應(yīng)中即使是加入同系列的堿反應(yīng)也大不一樣,其實(shí)這和堿的作用機(jī)理有很大的關(guān)系,而且堿在反應(yīng)中受影響的因素很多,比如堿的種類,堿的堿性強(qiáng)弱,在不同溶劑中的溶解度和解離度的大小等等。就一般的無(wú)機(jī)堿而言,堿中的陽(yáng)離子主要影響其溶解度以及和底物的相互作用;堿中的陰離子主要決定著配位方式和穩(wěn)定性。


說(shuō)到無(wú)機(jī)堿,我們?cè)诜磻?yīng)中加入堿的時(shí)候,通常會(huì)考慮是加入無(wú)機(jī)堿還是有機(jī)堿,這就體現(xiàn)了無(wú)機(jī)堿和有機(jī)堿的不同性質(zhì),先不考慮堿性的強(qiáng)弱的問(wèn)題,從性質(zhì)上來(lái)說(shuō),無(wú)機(jī)堿和有機(jī)堿主要的區(qū)別就在于其在反應(yīng)溶劑中的溶解度大小不同以及空間位阻的大小上。


既然講堿,那么堿的堿性大小是一個(gè)繞不過(guò)去的問(wèn)題,有機(jī)堿之間的相互比較是沒(méi)有問(wèn)題的,無(wú)機(jī)堿之間在有機(jī)溶劑中的堿性比較問(wèn)題比較大,問(wèn)題最大的是有機(jī)堿和無(wú)機(jī)堿之間在有機(jī)溶劑中的堿性比較,而這個(gè)卻是我們合成中經(jīng)常要涉及的問(wèn)題。因?yàn)闊o(wú)機(jī)堿在有機(jī)溶劑中的溶解性不太好,而且溶劑的效應(yīng)對(duì)無(wú)機(jī)堿也有很多影響,所以無(wú)機(jī)堿在溶劑中的堿性相當(dāng)難衡量。根據(jù)一些經(jīng)驗(yàn),在多數(shù)溶劑中,碳酸銫和DBU的堿性相當(dāng),KOH和叔丁醇鈉的堿性相當(dāng)。


在很多反應(yīng)中,對(duì)于堿的選擇很多時(shí)候像是一個(gè)運(yùn)氣問(wèn)題,有時(shí)候一次就選對(duì),有的時(shí)候要選好幾次,這也是很多文獻(xiàn)中在做偶聯(lián)反應(yīng)時(shí),通常會(huì)將堿作為一項(xiàng)優(yōu)化數(shù)據(jù)列在文中。而在實(shí)標(biāo)工作中,堿的選擇很依靠個(gè)人的經(jīng)驗(yàn),比如做suzuki反應(yīng)時(shí),這個(gè)反應(yīng)為啥選擇磷酸鉀而不選擇碳酸鉀,碳酸銫,磷酸氫鉀,磷酸鈉等,這個(gè)要是追問(wèn)起來(lái),還真的不太好解釋,只能說(shuō)這個(gè)堿反應(yīng)比那個(gè)好。而且很多反應(yīng)如果無(wú)機(jī)堿反應(yīng)較好,那么你用有機(jī)堿大部分情況下反應(yīng)就不好,但是假如你測(cè)量二個(gè)堿的pka其實(shí)相差不大,這就很有點(diǎn)意思了。


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